Permaneciendo siempre en la ruta biogenética del ácido mevalónico, consideremos los COMPUESTOS TERPÉNICOS.
Los compuestos terpénicos son ubicuos: aquellos de menor peso molecular, mono y sesquiterpenos, los encontramos, por ejemplo, en tejidos secretores, en los que existen principalmente moléculas de naturaleza terpénica que pueden coexistir con moléculas de otra naturaleza, o incluso con moléculas superiores. terpeno de peso molecular. Las resinas de coníferas se denominan así porque su consistencia es semisólida y tienen un olor aromático; esta consistencia se solidifica si las resinas permanecen en el aire, debido a diversos factores, siendo uno de ellos la evaporación de las moléculas de menor peso molecular, por tanto volátiles: los monoterpenos; las moléculas de alto peso molecular, en cambio, permanecen y están representadas por terpenos, como triterpenos o tetraterpenos.
En los tejidos secretados existen principalmente compuestos terpénicos, que pueden ser de bajo o alto peso molecular; esto distingue las resinas de naturaleza semisólida de los aceites esenciales contenidos en los pelos glandulares de una planta.
Un aceite esencial es líquido porque no contiene terpenos de alto peso molecular; una resina es sólida porque, además de contener mono y sesquiterpenos, también contiene terpenos de mayor peso molecular.
Los tejidos de secreción no son los únicos que contienen compuestos terpénicos; por ejemplo, no se obtiene un aceite esencial de la genciana, pero la planta todavía contiene aceites esenciales. Además, los aceites esenciales no son los únicos compuestos terpenos naturales, y los terpenos pueden caracterizar medicamentos que no tienen ningún aceite esencial; recordamos de hecho que los terpenos son compuestos ubicuos.
Los terpenos derivan del isopreno (C5), que se fosforila para asegurar que ingrese a una vía bioquímica de síntesis, la de los terpenos. La fosforilación del isopreno implica una activación energética de la molécula (el enlace fosfórico es un enlace de alta energía); cuando se fosforila el isopreno puede adoptar diferentes conformaciones ópticas, pero nos interesa que la molécula mantenga una estructura con 5 átomos de carbono, porque ese es el bloque que permite construir todas las moléculas del tipo terpeno. El isopreno fosforilado puede llamarse de dos formas diferentes: isopentenil-pirofosfato o dimetilalil-pirofosfato; la molécula es la misma, pero con diferentes conformaciones ópticas. Cuando una molécula de pirofosfato de isopentenilo se une a una molécula de pirofosfato de dimetilalilo, se produce una molécula de pirofosfato de geranilo; un grupo pirofosfato (2 fósforos) se desprende de una de las dos unidades de isopreno, liberando la energía que unía las dos unidades C5.
El pirofosfato de geranilo es una molécula con 10 átomos de carbono; es el precursor de los compuestos monoterpénicos porque tiene en sí mismo la arquitectura y el número de carbonos adecuados para esa categoría química. El geranil-pirofosfato a su vez pierde el grupo pirofosfato y se convierte en el punto de partida para dar lugar a cualquiera de los miles de monoterpenos conocidos: alcanfor, mentol, eucaliptol, pineno. Estas moléculas, independientemente de su configuración cíclica o lineal, así como los sustituyentes que presenten, serán siempre moléculas C10, por tanto atribuibles a la familia de los monoterpenos. A su vez, será un precursor de categorías de terpenos posteriores, y si permanece fosforilado puede unirse a otra molécula de isopentenilpirofosfato o dimetilalilpirofosfato y así convertirse en el precursor de los compuestos sesquiterpénicos. La unión del geranil-pirofosfato con otra unidad en C5 libera un pirofosfato, dando la energía necesaria para una nueva condensación, con la obtención de un producto final llamado farnesil-pirofosfato. Este último es una molécula de 15 átomos de carbono que es un precursor. de sesquiterpenos, compuestos que, más allá de su configuración alifática o cíclica y el grado de sustitución, tienen 15 átomos de carbono. El pirofosfato de farnesilo puede ser a su vez un precursor de compuestos sesquiterpénicos de mayor peso molecular; tiene 15 átomos de carbono y estas moléculas pueden someterse a condensación de dos en dos, formando así moléculas de C30 (precursores de compuestos de triterpeno o esterol, donde un esterol es un C27 porque está descarboxilado). Sin embargo, el farnesil-pirofosfato puede volver a unirse a otra unidad C5, formando geranil-geranil-pirofosfato, precursor de moléculas con 20 átomos de carbono, llamadas diterpenos. De la condensación adicional de dos unidades C20, por lo tanto de dos moléculas de geranil-geranil- Se obtienen pirofosfato, tetraterpenos, moléculas formadas por C40. Los tetraterpenos aportan moléculas extremadamente importantes, como los carotenoides y la vitamina E, pigmentos con importantes propiedades antioxidantes, muy buscados en el mercado del bienestar, cada vez más orientados a la búsqueda de lo natural a toda costa.
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