Cumarinas y cumarina en fitoterapia

Ver también: cumarina en cosméticos

Las cumarinas son una familia de sustancias naturales ampliamente distribuidas en el mundo vegetal. Desde un punto de vista químico, se trata de derivados de la 5,6-benzo-2-pirona, más conocida como cumarina.

El término cumarina proviene del Coumarona odorata, una leguminosa de América del Sur de la que se aisló por primera vez la molécula en 1820.

En el mundo vegetal, las cumarinas se pueden encontrar tanto en forma libre como glucosídica, es decir, unidas como aglicona a una parte azucarada. La gran heterogeneidad estructural de estas sustancias refleja una variabilidad farmacológico-terapéutica igualmente amplia.

Cumarinas con acción flebotónica

El adjetivo flebotónico pertenece a todas las sustancias capaces de incrementar el tono venoso. La esculina - glucósido cumarínico presente en las hojas de castaño de Indias (aglicona esculetina) - disminuye la permeabilidad de los capilares (acción anti-edema) y aumenta su resistencia, mejorando la funcionalidad de las vías vasculares también gracias a las virtudes antiinflamatorias. La misma cumarina, que abunda en las puntas florales del trébol dulce, ha mostrado fuertes propiedades antiedematosas en modelos animales; no es casualidad que este fármaco se sugiera, en asociación con flavonoides, en tratamiento y profilaxis de la insuficiencia venosa y sus manifestaciones.

Cumarinas con acción anticoagulante

Cuando a finales del siglo XIX los ganaderos norteamericanos introdujeron el trébol dulce (trébol dulce) en sus pastos y en la "alimentación del ganado", pronto apareció una epidemia hemorrágica, que sólo unos años después se descubrió que estaba relacionada con la uso de este nuevo forraje.

Durante el secado del trébol, de hecho, la cumarina sufre una serie de transformaciones químicas, en parte espontáneas y en parte mediadas por hongos del género Aspergilo - que finalmente dan origen al dicumarol. Esta sustancia interfiere con el proceso de coagulación de la sangre, bloqueando la síntesis de ciertos factores de coagulación dependiente de la vitamina K. Su derivado, la warfarina, se utiliza actualmente como anticoagulante oral en la terapia de la trombosis venosa profunda y como profilaxis de la embolia pulmonar y el infarto de miocardio en pacientes con fibrilación auricular o con válvulas cardíacas artificiales. Lo mismo ocurre con otro derivado de la cumarina, el acenocumarol, el principio activo de Sintrom con un perfil de uso similar.

Cumarinas con acción espasmolítica

Un ejemplo de sustancias vegetales con propiedades hipotensivas y espasmolíticas, por lo tanto capaces de inhibir la contracción espástica de los músculos lisos gastroentéricos y genito-urinarios asociados con dolores de tipo calambre o cólico, son las cumarinas de Viburnum prunifolium (escopoletina) y "Angélica" ("aceite esencial extraído de las raíces).

Las cumarinas de Visnaga (kelina o visnadina) concentran su acción espasmolítica a nivel del músculo liso de los vasos coronarios; no es casualidad que esta planta sea conocida por sus propiedades antianginosas.

Cumarinas con acción antibacteriana y antiviral

La umbeliferona presente en las partes aéreas de Pilosella y en las resinas de muchas umbelíferas, además de utilizarse como filtro solar, ha mostrado interesantes propiedades antibióticas, especialmente contra Brucella, el agente etiológico de la brucelosis. , exhibe propiedades bacteriostáticas y antifúngicas, mientras que la dafnoretina y las 3-fenilcumarinas mostraron propiedades anti-hepatitis B y anti-VIH, respectivamente.

Cumarinas con acción antiinflamatoria

La cumarina de Sweet Clover favorece la cicatrización y regeneración tisular, gracias a las propiedades antiedema, capilarotrópicas y estabilizadoras de la membrana eritrocitaria (contrarresta el aumento de la permeabilidad vascular, elemento muy importante en los fenómenos inflamatorios). Esculetin, por su parte, inhibe la síntesis de prostanoides (prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos), moléculas implicadas en reacciones asmáticas, alérgicas e inflamatorias.

Cumarinas con acción fotosensibilizante

Dos cumarinas típicas de la bergamota, bergapten y psoraleno, y más generalmente las otras 6,7-furano-cumarinas como la xantoxina, tienen una marcada acción fotosensibilizante (potencian la acción cutánea de los rayos ultravioleta, en particular los responsables del bronceado). Por este motivo se utilizan en la denominada terapia fotodinámica, utilizada para estimular la pigmentación cutánea en el vitiligo y en menor medida en la psoriasis y alopecia areata. Esta práctica consiste en la administración oral o en la aplicación tópica de preparados cumarínicos fotosensibilizantes, seguido de por exposición a la radiación UVA (320-400 nm).

Efectos secundarios de las cumarinas

Se debe tener especial precaución en el uso de hierbas secas a base de cumarina, debido a la capacidad antes mencionada de producir dicumarol en situaciones particulares (ver fermentación de Sweet Clover). Por razones obvias, estas preparaciones están absolutamente contraindicadas en pacientes en terapia anticoagulante (coumadin , sintrom) o antiagregantes (aspirina, clopidogrel, etc.). Hay que decir, sin embargo, que la cumarina y otras cumarinas por sí mismas no poseen actividades anticoagulantes destacables, por lo que a nivel fitoterapéutico no deben confundirse con el dicumarol y sus aplicaciones. La garra del diablo, el boldo, el fenogreco y la angélica china son ejemplos de fármacos cumarínicos para los que se han informado episodios importantes de interacción farmacológica, con una mayor actividad anticoagulante de fármacos como la warfarina.

Las altas dosis de bergapten -cumarina característica del aceite esencial de bergamota y de los cítricos en general- son mutagénicas y cancerígenas; además, parecen ser responsables de la actividad inhibidora sobre la isoforma CYP3A4 del citocromo P450, característica del jugo de toronja (que para esta razón reduce el metabolismo de muchos fármacos, aumentando su actividad terapéutica con el riesgo de efectos secundarios por sobredosis). Por sus propiedades fotosensibilizantes, las 6,7-furano-cumarinas están contraindicadas en caso de exposición prolongada a la luz solar, por el riesgo de fotodermatitis, quemaduras y melanomas.

Entre los derivados cumarínicos, las aflatoxinas producidas por mohos del género Aspergillus a partir de cumarinas, juegan un papel toxicológico muy importante, ya que aumentan significativamente el riesgo de cáncer primario de hígado. La cumarina en sí es moderadamente tóxica para el hígado y los riñones.

Finalmente, debido a su potencial toxicidad, las cumarinas están contraindicadas en el embarazo y la lactancia.

Seleccionar planta Abeto Acacia Acerola Acedera Milenrama Milenrama Millefoglie Aconito Adatoda Ajo Agnocasto Agrimonia Alchemilla Alkekengi Aloe Altea Hamamelis Ammi o Visnaga Piña Andrographis Anémona Pulsatilla Angélica Anís Anís estrellado Anís estrellado japonés Aséptico de naranja amarga Areca árnica Harpagophyteum Asmisio Asmis de naranja amarga Boldo Borraja Bolsa De Pastor Boswellia Bucco Butea superba Cacao Café Cajeput Calamus Calamus Caléndula Camedrio Manzanilla Manzanilla Romana Alcanfor Canela Ceilán Culantro Capuchino Alcachofa Cardamomo Cardo Cardíaco Cardo Asiático Carvi Cascara Cassia Catecu Catha Col Celandina Cíclido Cíclido Cíclido Cola Cíclido Cílido Cílido Cola Cílido Cílido Cíclido Cíclido Cílido Cola Agracejo Crisantemo Americano Comino Cúrcuma Damiana Digital Dioscorea Drosera Dulcamara Dunalilella Echinacea Eder a Ephedra Elenio Eleutherococcus Helichrysum Onagra Cola de caballo Alfalfa Erica Euphrasia Erisimo Escolzia Eucalyptus Farfara Farfaraccio Calabar Fenogreco Hinojo Phytolacca Frangola Fresno Fumaria Setas japonesas Galega Ganoderma lucidum Garcinia Guogia Camboya Guisante Gipanesia Giantian Gipanesia Ispaghul Hyssop Jaborandi Kava kava Konjac Laminaria Cerezo Laurel Lavanda Limoncillo Lespedeza Lovage Islandés Liquen Limón Lino Lippia Regaliz Lobelia Lúpulo Maca Mejorana Maíz Malva Maná Marrubio Marrubio d "agua Matè Melaleuca Meliloto Meliloto Americano Bálsamo de limón Oruga Myhonia Mentano Nogal Ortiga Amapola Papaya Parietaria Matricaria Passiflora Chili Perilla Bígaro Phyllanthus Plátano Picrorhiza Pilosella Pino Pisci dia Podofillo Polygala Toronja Perejil Psyllium Pueraria mirifica Escoba de carnicero Pygeum Quassia Roble Ruibarbo Ratania Rauwolfia grosella Ricino Rhodiola Rosa canina Romero Rue Willow Zarzaparrilla Sabio Saúco Sassafras Sedum Ergot Senna Serenoa Remarindo Soja Tamarindo Tamarindo Tansy Tansy Pansy Muérdago Vid Withania Yohimbe Azafrán Jengibre Calabaza Seleccionar enfermedad Acné juvenil Rosácea Acúfenos Acúfenos Aerofagia Afecciones tendinosas Afonia Aphtas Algias Halitosis funcional Alergia a la lactancia Anemia Angustia Ansiedad Arteriosclerosis Asrosis Gallina Artritis Artritis Artritis Ocular Cálculos de riñón Mujer Cálculos de riñón Blefaritis Cabello frágil Caries Dolor de cabeza Celulitis Mareo por movimiento Cistitis C limaterio colecistopatía alto colesterol Colitis ulcerosa dermatitis colonoscopia contusiones Hematoma convalecencia Couperose Depresión Dermatitis del pañal disfunción Diabetes Diarrea eréctil dislipidemia Dismenorrea La dispepsia trastornos de la visión hemorroides epistaxis cardíaca herethism Fiebre Fibromialgia Gastrointomnia Hipertensión Hipertensión La hipertensión Intellectia gastro-intestinal Hipertensión Enfermedades Hipertensión Hypertons Ictericia laringitis Litiasis renal, dolor de garganta Dolor de muelas Delgadez Menopausia Meteorismo Mononucleosis Enfermedad de Alzheimer Enfermedad de Crohn Náuseas Vómitos Obesidad Ojeras Onicomicosis Osteoporosis Piel seca Periartritis Piorea Baja presión Prostatitis Psoriasis Resfriados Fisuras mamarias Fisuras anales Cavidad gastro-nasal Rinofagitis Senescencia Síndrome premenstrual Estirigiosis Hígado gordura Tabaquismo Tripasinusitis Fatiga Tabaquismo alta Úlcera Burns, uñas quebradizas parpadea calor Verrugas Propiedades Mareos herbal Tanning abortiva adaptogenic Aphrodisiac amargor analgésico anestésico anorexígenos analgésico antiácido anti-alérgica anti-asmático Antibiótico catarro Anticellulitiche anticonvulsivo Antidiaforetiche antidiarreico edematosa antihelmíntico antiemético Antiemorroidarie antiflogístico Antiidrotiche Antinevrotiche antioxidantes antipirético antirreumático antiescorbútico Antiséptico antiespasmódico anti-úrico Aperitive Aromatizantes Astringente Balsámico Bechiche Capillarotropo Cardiotónico Carminativo Catártico Cáusticos Curativos Colagogos Colorantes Coleréticos Descongestionantes Desodorantes Purificantes Diaforéticos Limpiadores Desinfectantes Desintoxicantes Apaga la sed Diuréticos Emocionantes Epectométicos Emenagogos Emolosectores Exfoliantes Hepataurizantes Hepatoiséticos lanti Hipertensivo Hipnótico Hipoglucemiante Hipotensivo Irritantes Laxantes Calmante Narcótico Nervios Nutrientes Odontálgico Pectoral Purgante Revulsivo Remineralizante Refrescante Rubefaciente Scialagoghe Sedante Soporifugas Estornudos Estomáticos Estomáticos Narcóticos Estrequismo Vascular